PSV begint dit seizoen met een primeur aan de TOTO KNVB Beker: de club neemt het voor het eerst in de clubhistorie op tegen de Koninklijke HFC. Na de domper in het Abe Lenstra Stadion is een goed resultaat een vereiste. De laatste jaren heeft PSV laten zien een echte cupfighter te zijn: in twee van de laatste drie seizoenen werd de beker gewonnen.
De laatste keer dat PSV een amateurteam trof, bereikte de club de finale. In het seizoen 2022-2023 werd onder leiding van Ruud van Nistelrooij met 2-1 gewonnen van Tweede Divisionist SV Spakenburg in de halve finale. Érick Gutiérrez en Patrick van Aanholt zorgden toen voor de doelpunten. Historisch gezien heeft PSV een sterke balans tegen ploegen van buiten de Eredivisie en Eerste Divisie: in 33 wedstrijden werd het maar drie keer uitgeschakeld. Toch schuilt in bekervoetbal altijd gevaar, zoals in de seizoenen 1956-1957 (door RBC), 1963-1964 (door NEC) en 2007-2008 (door Jong sc Heerenveen). Op het veld werd de Jong-ploeg verslagen, maar PSV verloor uiteindelijk op regelmentaire grond: er stond een speler op het veld die niet speelgerechtigd was.
Koninklijke HFC
Koninklijke HFC, een club met een lange historie in het Nederlandse voetbal, won in het verre verleden drie keer de KNVB-beker: in 1903-1904, 1912-1913 en 1914-1915. Tegenwoordig speelt de club in de middenmoot van de Tweede Divisie, maar wist zich dit seizoen in het bekertoernooi knap te plaatsen voor de volgende ronde. In eerdere wedstrijden versloeg HFC eerst sv Poortugaal met 3-1 en daarna zorgde het voor een kleine stunt door FC Emmen, een ploeg uit de Eerste Divisie, met 1-0 uit te schakelen. Doelpuntenmakers in deze campagne waren Levi de Wilde (2), Xander van den Berg en Marijn Ploem.
De Haarlemmers hebben weinig ervaring met uitwedstrijden tegen Eredivisieclubs. Hun enige officiële ontmoeting dateert uit het seizoen 2015-2016, toen ze met 3-1 verloren van Heracles Almelo.
Haarlemse teams
Hoewel PSV nog nooit tegen de Koninklijke HFC heeft gespeeld, stond het al wel eens tegenover stadsgenoot HFC Haarlem. Inmiddels bestaat die club niet meer, maar in 1983-1984 was het wel met 4-1 te sterk voor PSV in de kwartfinale van de KNVB-Beker.